По преданиям, первыми русскими, посетившими Афон, были дружинники княгини Ольги, которая направлялась в Константинополь, где приняла святое крещение. Историю русского иночества на Афоне обычно начинают с 1169 года, когда актом Верховного управления Афонской Горой русским, обитавшим в скиту Ксилургу, был передан во владение небольшой захудавший монастырек "Фессалоникийца". Но скит Успения Богородицы (Ксилургу) упоминается в актах управления с 1030 года и позднейшая (1142 года) опись имущества в нем, в том числе рукописных книг и церковной утвари, позволяет исследователям утверждать, что русские обретались там задолго до 1169 года.

Сохранилось известие, датированное не ранее 1379 г., о приходе в Новгород с Афона старцев, вероятно, сопровождавших на Русь митрополита Киприана. В это же время на Афоне подвизается игумен новгородского монастыря на Лисьей горе Иларион. Он принес с Афона список известного сочинения игумена Никона Черногорца «Тактикон», с которого уже в 1397 г. по благословению архиепископа Иоанна «два калугера, Яков да Пимин» делают новый список в новгородском Лисицком монастыре при игумене Варлааме. Другой постриженник Лисицкого монастыря - прп. Арсений Коневский († 1447) был принят в 1390 г. игуменом Иоанном на Святой Горе, где подвизался три года. По возвращении в 1393 г. в Новгород он принес икону Богоматери в благословение со Святой Горы, а также общежительный афонский устав, согласно которому была построена жизнь в обители на острове Коневец, расположенном на Ладожском озере. В новгородских пределах первые насельники с Афона появляются в середине XIV века, когда к прп. Лазарю Муромскому († 1391), пришедшему на Русь из римской обители Santa Prassede и основавшему Свято-Успенский Муромский монастырь на Онежском озере, присоединяется его сподвижник святогорский старец Феодосий.

Еще одним оплотом святогорского иноческого предания на Руси в эпоху митрополита Киприана стал в 1389 г. вологодский Спасо-Каменный монастырь на Кубенском озере, куда св. блгв. кн. Димитрий Донской направил настоятелем прибывшего с Афона Дионисия Святогорца, ставшего в 1418 г. архиепископом Ростовским. От него приняли пострижение и благословение Святой Горы преподобные Дионисий Глушицкий († 1437) и Александр Куштский († 1439). Учеником Дионисия Святогорца и прп. Дионисия Глушицкого был прп. Григорий Пельшемский, Вологодский чудотворец († 1442). Афонские традиции в Спасо-Каменном монастыре сохранялись вплоть до старца Паисия Ярославова и его ученика - преп. Нила Сорского († 1508).

Среди учеников прп. Сергия Радонежского († 1392), был постриженник Афонской горы - прп. Сергий Нуромский († 1412), родом грек. По благословению прп. Сергия Радонежского прп. Сергий Нуромский подвизался затем в соседстве и дружбе с другим учеником троицкого игумена - прп. Павлом Комельским (Обнорским) († 1429). Еще один ученик прп. Сергия - Епифаний Премудрый - также побывал на Святой горе Афон, о чем сообщается в составленном им «Похвальном Слове преп. Сергию Радонежскому». В 1419–1420 гг. иеродиакон Троице-Сергиева монастыря Зосима совершил свое «хождение» в Царьград и Иеросалим, запечатленное им в «Книге глаголемой Ксенос, сиречь Странник», в которой перечислены 22 афонских монастыря: «И взыдохом на святую гору, и походихом по всем церквам, и быхом в монастырех на святом версе, и поклонихся тамо на праздник Преображения. Всех же монастырей во святей горе 22. Се же имена их: 1) Лавра, 2) Ватопед, 3) Хилондарь, 4) монастырь русский, зовемый святый Пантелеймон, 5) Пандакратор, 6) Свимон, 7) Верверский, 8) Зуфгри, 9) Дохиар, 10) Ксенос, 11) Алуп, 12) Капакал, 13) Култумос, 14) Протатий, 15) Ксератопал, 16) Филитон, 17) Василевпиргий, 18) Павлова пустыня, се же общаго житья, 19) Дионисиев монастырь, 20) Григорьев монастырь, 21) Симона Петран, 22) Кастамоний. И благословихся от Святогорских отец...».

В 1389 г. вместе с митрополитом Пименом совершил путешествие в Царьград Игнатий Смольнянин, который по благословению митрополита составил описание путешествия, в некоторых списках имеющее название «Пименово хожение в Царьград». Выборка из «Хожений», включенная в «Сказание летом въкратце», была дополнена Игнатием очерками о Солуни и о Святой горе Афон, где Игнатий побывал в 1396 году. Примерно 1419 г. датируется «хожение в Святую Гору» тверского игумена Савы, основавшего в 1397 г. Вишерский монастырь, куда он принес с Афона список Кормчей сербской редакции и где ввел афонский устав Иоанна Цимисхия.